引言
阿斯特的海外贸易1799-1800年间，阿斯特开始为诸如茶叶、印度丝绸、中国棉布、印度黑诗琴之类的东方物品做广告。1800年，他已拥有一艘把皮毛运到中国，然后载满中国物品返回的货船。到1805年，他开始专门为中国贸易制造船只。到1809年时，他已有5艘从事东方贸易的货船。正如他的传记作者所言：“纽约报刊上登载着中国物品的广告。一部分在他自己的商店柜台上销售，一部分由－些著名的拍卖公司拍卖，其余部分也许会运往其他东部城市、加拿大甚至欧洲出售。”
在他开始参与中国贸易的头10年，阿斯特的商业策略简单、直接，并无独创性。他的商船，至1805年止的塞文号以及第二年的海狸号和马德林号，通常会在5月前往广东，到达后立即返回，来回大概要一年时间。从下面关于运往中国的货物的陈述可以看出阿斯特早期的贸易活动。1804年5月，塞文号离开纽约前往广东，装载的货物有：
第一，是51“克级”的“斯倍司”（金币和银币），价值14万美元；然后是7桶皮毛，包括2570张兔皮，1322张海獭皮，166张海狸皮，一些海豹皮和狐皮，这些计价8000美元；53桶西洋参，共117.5担（1担合1331/3磅），但其中只有38桶有阿斯特的防伪标记，价值6000美元。18捆棉花，价值约1000美元。除此之外，还有价值1.1万美元的小桶装和盒装的金币、银币，但这些都没有阿斯特的标记。装船的货物一共值16.11万美元，超过阿斯特拥有的15.3万美元。
1807-1808年间，为了不参与欧洲的拿破仑战争，保护美国的利益，美国进行了贸易禁运，这中断了阿斯特的国外贸易。1809年禁运解除后，阿斯特的中国贸易继续增长，但1812年战争带来了更严重的干扰。战前，他每年至少派一艘船前往东方，即使在禁运期间，也设法以一个中国政府官员要返回祖国为借口，即“他家中有事，需要回去参加祖父的葬礼”，要乘海狸号货船回去为由而突破了禁运的限制。
虽然其他商人抱怨他的诡计，海狸号还是运回了大量的种类丰富的中国货物。相反，在战争期间（1812-1814年），阿斯特连一次商业航行也没能进行。但是，在战争的第一年，虽然有英国军舰在海上巡逻，他还是幸运地收到了两船中国货物，包括茶叶。因为战争期间中国货物非常缺乏，其价格非常之高。
由于英国军队的有效封锁和1813年12月到1814年4月国会通过的禁运，阿斯特发出货船的企图都被粉碎了。这并不奇怪，1814年2月，阿斯特写道，他想“从所有的行业活动隐退，并一直坚持”。
虽然战争给阿斯特带来了困难，但他也开展了一些新业务。他用手中的闲置资金抓住其他机遇。他在阿姆斯特丹购买荷兰盾，在伦敦购买英镑，握在手中等它们升值，但他最大的经营是在政府债券方面。当美国政府债券不能通过公开渠道销售出去时，阿斯特以八八折和0.25%的代理费认购了2056000美元的政府债券。预期的和平和债券价格上升很快到来时，阿斯特就开始通过自己的账房和在波士顿、费城以及巴尔的摩的代理处理自己的债券。
债券价格在上升几个月后，开始下跌。因此，阿斯特就停止出售，而开始购买1813年和1814年的政府债券。当债券价格很低时，他要纽约的经纪人以月息2%借人资金购买债券。显然，阿斯特从中获取了利润，因为他曾写道，“我在海上的损失，以我拥有的约80万美元的债券在和平时期的上涨补偿了。”
阿斯特非常顺利地度过了战争时期。虽然由于贸易中断损失不少，但他从政府债券中获利颇丰。他通过“实际从商业撤退”“什么也不做直到这不幸的战争结束”，避免任何商业冒险，避免当时流行的在反常条件下的投机行为，以避免更大的损失。
1814年5月，他写道：“对于一般人来说，生活舒适，没有债务是非常好的。我已多年没有这样。我没有任何产出，相反，还有所负债，主要是美国债券和海关。”阿斯特不是一个想乘战争之机进行冒险投机的人。他热爱和平，因为和平“使万物有安全基础，并且只要我深谋远虑，就一定能赚钱”。
阿斯特不是一个想乘战争之机进行冒险投机的人。他热爱和平，因为和平“使万物有安全基础，并且只要我深谋远虑，就一定能赚钱”。
阿斯特的投资及主要的不动产阿斯特在皮毛生意和国外贸易上是老式商人。他在铁路、银行、保险公司、旅馆、戏院和不动产方面的兴趣，促使他向新式商人过渡。他的许多投资，即使在经济多变的年代也不断增值。
阿斯特好像是紧跟新出现的投资机会的。从1792年购买唐提咖啡屋的股份开始，他就因投资了许多保险公司而闻名。1816-1838年，他对保险兴趣浓厚，先后成为1~4家公司的管理委员会成员，但是，他在其他领域的兴趣远高于这个领域。
像当时的许多有钱人一样，阿斯特热衷于银行业。早在1791年，他就拥有了纽约第一银行的股份。他参与了美国第二银行的组建工作，并且代表政府成为管理者之一，同时也是纽约分行的主席。1819-1826年间，他很少参与美国银行业，因为他大部分时间都在欧洲。
1829年后，他购买了十几家银行的股票。他大部分投资在奥尔巴尼、尤蒂卡、渥斯维加和罗切斯特等地的银行，但他在纽约城市银行的投资也非常大。他的意愿可以从他在如下公司的股份从500股上升到1604股看出：位于费城的北美银行和位于纽约的曼哈顿公司、商人银行、机械银行。
阿斯特退出远洋运输的同时，开始对内陆交通有了兴趣，首先是运河，但主要是铁路。1828年，他投资于墨霍克－哈得孙铁路，拥有总数3000股中的500股，并成为管理者之一。随后的20年中，他对交通的投资次数很少，但规模并不小－例如，购买坎登－安波（Camden &Amboy)铁路的70股，投资于费城一特灵顿铁路，贷款15万美元给特拉华一雷里坦运河。由于1837年的恐慌，他不再对铁路特别感兴趣。但1847年，他被别人说服，认为铁路有良好前景，在去世前的短期内又开始对铁路大量投资。
阿斯特也投资于联邦债券、州债券和市债券。19世纪30年代，他在欧洲以低于面值的价格购买美国债券，一直握到它们被偿付。在安德鲁・杰克逊总统任职期间，美国债券的停发中止了阿斯特对早期联邦债券的投资。墨西哥战争使联邦债券再次走向市场，阿斯特大量购买，也许是作为继承人购买的信托基金。
同样，他也投资于州债券。1826年和1828年，他购买了俄亥俄州6%的债券，价值110万美元。他购买后不久，债券就上涨了很多。他也投资于宾夕法尼亚州债券，并拥有少量的路易斯安那州、马萨诸塞州、印第安纳州以及其他各州的债券。
然而，即使有的话，可买到的债券也很少，这类商人只能把多宗资金投资于土地。阿斯特最杰出的投资是不动产。在这方面，他按一般商人的实践来操作。在整个商业生涯的早期，阿斯特都在土地上投资。首先，这只是一项副业。当他认为有这块土地有特别好的机会时，他就购买，通过取消抵押品的赎取权获取。在阿斯特生活的最后一段时间里，不动产成为他的一项主业，部分是因为他儿子，也是他的经营伙伴威廉・B.阿斯特，在该领域特别成功。
1806年，他与另一位纽约人以5万美元共同购买了帕克街戏院。1828年，他购买了纽约最大的城市旅馆。最重要的是1834年兴建的阿斯特旅馆，该旅馆有300间客房，价值75万美元。然而，阿斯特的不动产兴趣主要是购买土地，而不是开发这些土地。实际上，他很少开发自己拥有的土地，以至于有时邻居因为看着大片空地刺眼而控告他。
使阿斯特变得富有和成为有名的地主的不动产投资是曼哈顿岛。1820年之前，阿斯特的不动产都是用经商赚来的利润购买的。因此，他对土地投资的多少与从中国和皮毛贸易中的收入变化息息相关。1820-1834年，另一项土地投资的资金来源变得非常重要，即来自不动产的收益。在这期间，阿斯特的土地投资收益可让他拿出44.5万美元购置财产。从1835年到他去世之前，仅租金收入一项就超过了他在土地上的所有投资。
据说阿斯特通过取消抵押品的赎取权、从贫穷的继承人手中购买以及低价买进纽约市的潮汐地带等方式以不可思议的低成本获得土地。实际上，他以上述种种方式购买过土地，但更经常的是按全值直接购买。在阿斯特整个职业生涯中，他以取消自己拥有的500个抵押品的赎取权，共获得70块地产。它们中大部分是他在1837年萧条时期过后获得的。通常即使是过了赎回期限，阿斯特也会给人保留抵押品的赎取权，只要抵押人还付利息。如果抵押人不付利息了，阿斯特就立即取消抵押品的赎取权。
阿斯特还从纽约乔治・克林顿及其痛苦的继承人手中购买了价值10万美元的土地。乔治・克林顿因政治活动而破产。萧条时期，阿斯特购买了大量地产。1837-1839年三年萧条时期，阿斯特投资于曼哈顿的不动产年平均达16万美元，这是他活跃于不动产投资的其他时期年均投资额的4倍。人们都认为，阿斯特一旦购买，就永远不会错卖。阿斯特对不动产投资总共将近180万美元；其中有些他随后就转卖掉该租契，收入总额超过100万美元，无疑利润是非常高的。
有两类租契也在阿斯特的不动产投资之列。1803-1805年，他从阿龙・布尔手中购买了特里尼逖教堂的租契。阿龙・布尔因债务原因而被迫卖掉该租契。该租契一共包括241个租约，购买价约12万美元，租约1866年到期。另一类是该市的水面租契。那就是说，阿斯特有权拥有与他的地产相邻的水面下的土地。1806-1829年，他获得了一打公共授地，为此他每年支付32.5美元。本来以为阿斯特要填起这些水地，或在上面建设，但他没有那么做。因此，有时这些土地成为公众讨厌之物。
购买曼哈顿的不动产时，他购买土地位置的策略非常明确。他通常不在市中心购买价格最高的土地，而是购买离市中心适当远，价格较低的土地。这个位置离市中心也足够近，能保证它不久就会有很大的需求。到1848年阿斯特去世时，他的总资产估计达2000万～3000万美元。他是第一位留下八位数字财产的美国人（费城的史迪芬・吉拉尔德1831年去世时留下750万美元）。至范得比尔特铁路建起时为止，阿斯特家族一直是美国的首富。
所有人都认为阿斯特的财富的巨大源泉是他在曼哈顿的地产增值。因为他看到了纽约的发展前景，才把贸易利润投资于此。据报道，阿斯特在去世之前说：“如果我还有次生命，并且知晓我现在知道的一切，也有钱投资，那么，我会购买曼哈顿岛上的每一寸土地。”